לאחר שחרורו מצה"ל השתלב בעבודה החקלאית בחוות השקמים וכעבור זמן היה למנהלה. כמו כן למד בפקולטה לחקלאות של האוניברסיטה העברית והשלים תואר ראשון ושני בכלכלה ומנהל בחקלאות.
לצד עבודתו בניהול החווה החל לעסוק ביזמות עסקית בתחום הנדל"ן (בשותפות עם יזם הנדל"ן איל פרץ) ובתחומים נוספים, בין היתר בשיתוף פעולה עם בעלי הון מקורבים לאביו. ב-1999 החל לשמש כיועץ לאיש העסקים דודי אפל, בנוגע לפרויקט תיירותי שקידם אפל באחד מאיי יוון. ב-2001 פורסם כי המשטרה מנהלת חקירה סביב פעולותיו של אפל לקידום הפרויקט. במסגרת חקירת הפרשה (שזכתה לכינוי – פרשת האי היווני) נחקר גם
גלעד שרון, בחקירתו שמר על זכות השתיקה וכן סירב להעביר לידי המשטרה מסמכים שהיו מצויים בידו, בטענה כי עומדת לו הזכות להימנע מהפללה עצמית (לבסוף בהוראת בית המשפט העביר את המסמכים לידי המשטרה). בפרסומים אודות הפרשה נחשף כי על שירותי הייעוץ בפרויקט קיבל שרון שכר בסך כ-640 אלף דולר והיה צפוי לקבל סכומים נוספים עם השלמת הפרויקט. ב-2003 סיימה המשטרה את חקירת מעורבותו בפרשה והמליצה שלא להעמידו לדין.
שמו של שרון עלה גם בכמה חקירות משטרתיות נוספות, בהן:
פרשת סיריל קרן – נחקר בחשד כי ב-2002 היה מעורב בהעברת כ-4.5 מליון דולר מאיש העסקים סיריל קרן לאביו. מטרת הכספים, כך על פי החשד, היתה לממן את החזרתן של תרומות בלתי חוקיות שקיבל אריאל שרון לצורך הקמפיין שניהל בבחירות לראשות הליכוד ב-1999. כמו כן נחקר חשד כי קרן שימש כאיש קש בפרשה ומקור הכספים היה באיש העסקים מרטין שלאף, שהעבירם לצורך קידום עסקיו בישראל. בחקירתו שמר גלעד שרון על זכות השתיקה. ב-2011 המליצה המשטרה להעמיד לדין את גלעד ועמרי שרון. ב-2013 החליטה פרקליטות המדינה על סגירת תיק החקירה מחוסר ראיות.
פרשת גלעד שרון-נמרודי - ב-2004 החלה המשטרה לחקור עסקה שהתבצעה ב-1999 בה רכשה חברת הכשרת היישוב (בשליטת משפחת נמרודי) אופציות לרכישת מניות בחברת "השקמים" בבעלות גלעד ועמרי שרון. בחקירה נבדק החשד כי העסקה שימשה למעשה כאמצעי להעברת כספי שוחד לאריאל שרון. ב-2006 החליטה פרקליטות המדינה על סגירת תיק החקירה בשל חוסר בראיות.
פרשת אריה גנגר - ב-2007 פורסם כי המשטרה מנהלת חקירה סביב עסקה בינו ובין איש העסקים אריה גנגר בנוגע להשקעה במיזם נדל"ן בקנדה. בחקירה נבדק שד כי הכספים שקיבל בעסקה מגנגר היו למעשה כספי שוחד עבור אביו. גם בחקירה זו שמר על זכות השתיקה. ב-2013 החליטה פרקליטות המדינה על סגירת תיק החקירה.
ב-2011 פרסם ביוגרפיה אודות אביו בשם "שרון: חייו של מנהיג". בשנים האחרונות החל בפרסום טורי דעה בעיתון "ידיעות אחרונות".
פעילות פוליטית
על פי מספר פרסומים בעניין וכן ראיונות שהעניק לתקשורת, ייעץ שרון לאביו בפעילותו הפוליטית, זאת על אף שמעולם לא החזיק בתפקיד רשמי. ב-2011 התפקד למפלגת קדימה אותה הקים אביו. ב-2016 התפקד למפלגת הליכוד והודיע כי בכוונתו לעסוק בפעילות פוליטית. ב-2018 הודיע כי בכוונתו להתמודד בבחירות המקדימות בליכוד על מקום ברשימת המפלגה לכנסת.
