קים ג'ונג-און עבר ילדות עתירת זכויות אך בודדת – כותבת אנה פיפילד, עיתונאית בוושינגטון פוסט, בביוגרפיה חדשה של שליט
קוריאה הצפונית, The Great Successor, שפרטים ממנה התפרסמו בדיילי טלגרף.
שנות הבדידות של קים הצעיר עברו במתחם יוקרתי בבירה פיונגיאנג, מאחורי שערי ברזל בגובה של חמישה מטרים, ובבית החוף של משפחתו בעיר וונסאן. היו לו משחקי וידאו מסדרת "סופר מריו", מכונת פינבול ויותר גאדג'טים מכפי שניתן למצוא בחנות צעצועים אירופית ממוצעת. סרטים כמו "בן חור", "דרקולה" וסדרת ג'יימס בונד הוקרנו בקולנוע פרטי אטום לקול.
לקים הצעיר הייתה אובססיה לדגמי מטוסים וספינות, והיו לו גם מכונית משלו מגיל שבע (אשר אביו, קים ג'ונג-איל, הורה להתאים כך שהילד יוכל לנהוג בה) ואקדח "קולט" שהוא חגר על מותניו בהיותו בן 11. הוא הוכשר להנהגה מגיל רך: את יום הולדתו השמיני הוא בילה, לבוש בחליפה שחורה ובעניבת פרפר, במחיצתם של פקידים בכירים שהגישו לו סלי פרחים.
לדברי פיפילד, אישיותו החזקה של קים היא שגרמה לכך שאביו יעדיף אותו על פני אחיו למחצה, קים ג'ונג-נאם, ואחיו המבוגר יותר, קים ג'ונג-צ'ול. השף היפני קנג'י פוג'ימוטו, שעבד שנים רבות בבית משפחת קים, פגש לראשונה את השליט-לעתיד כאשר היה בן שש ולבוש מדי צבא מיניאטוריים. הילד סירב ללחוץ את ידו, נעץ בו מבט וסינן "יפני מגעיל".
בגיל 12 נשלח קים לבית ספר בעיר ברן, בירת שווייץ, תחת השם הבדוי "פּאק און". חבריו לכיתה זוכרים אותו כבעל כישורים לימודיים מוגבלים ומזג חם, אשר בין היתר בעט בחבריו וירק עליהם כאשר דיברו גרמנית – שפה בה התקשה. לעומת זאת, הוא היה מכור לכדורסל וגם שם הביא לידי ביטוי את אופיו התוקפני. קים השתמש בדרכון ברזילאי מזויף על שמו של ג'וזף פוואג כדי לטייל ברחבי אירופה. תמונות משפחתיות מראות אותו שוחה בריביירה הצרפתית, עוסק בדיג באיטליה ונהנה מיורודיסני בפריז.
בניגוד למה שניתן היה לצפות, שנותיו בברן לא לימדו את קים להיות פתוח אלא להפך. הוא הגיע למסקנה, כי רק בקוריאה הצפונית יש לו מעמד; בעולם שמחוצה לה הוא יהיה אפס. לדעת פיפילד, קים הפנים במיוחד את שלמד על המהפכה הצרפתית: כדי להישאר בשלטון, צריך שהאוכלוסייה לכל הפחות תקבל תחושה שהמצב שלה הולך ומשתפר.
בשנותיו הראשונות בשלטון, פעל קים כדי לזרוע פחד בלב האוכלוסייה והאליטה, במקביל לפיתוח התוכנית הגרעינית שלו. בשנת 2013 הוא הוציא להורג את דודו ושר ההגנה, ג'אנג סונג-ת'יק. לדעת קים, ג'אנג נופף יתר על המידה ביחסיו הטובים עם הצמרת הסינית, והיה קרוב מדי ל-קים ג'ונג-מאן – האח החורג שנרצח במלזיה ב-2017, ואשר לדברי פיפילד היה מודיע של ה-CIA.
עם זאת, אכזריותו של קים לא מנעה ממנו להכיר בצורך לשפר את תנאי החיים בקוריאה הצפונית, במיוחד בקרב הצעירים. תחת שלטונו של קים, יש לצפון-קוריאנים יותר חופש לעשות כסף ביוזמות פרטיות, ולפחות בפיונגיאנג הם יכולים להשתמש בכספם די לקנות סמארטפונים ולאכול בפיצריות ובבתי קפה.
אבל בשבועות האחרונים, מציין הטלגרף, יש סימנים של חוסר שביעות רצון. מומחים תוהים האם התמרמרות ציבורית היא שגרמה ל-קים לדחות את "המשחקים ההמוניים" – הופעה שנתית של 100,000 איש בתרגילי התעמלות ואקרובטיקה. הוריהם של חלק מאלפי תלמידים, שאולצו להשתתף במשך חודשים בחזרות מייגעות, אף החלו לשלם שוחד כדי לשחרר את ילדיהם מהאירוע. נראה, כי קים עצמו החל לחשוש מהשלכות ההתפתחויות על מערכת החינוך, לה הוא מייחס חשיבות רבה, והעדיף להחזיר את התלמידים לכיתות.
כריסטופר ריצ'רדסון, מומחה לקוריאה הצפונית, אומר שביטול המופע מלמד על הבעיה הניצבת בפני קים, בנסיונו לשמר את אחיזת הברזל של משפחתו גם בעידן המודרני. "הוא מצוי בין הפטיש לסדן. אם ינהיג רפורמות, משטרו יקרוס. אבל אם ימשיך באותו מסלול ללא שינוי, גם אז ייחלש מאוד. יש בפיונגיאנג מידה מסוימת של שיתוק, כי הם לא יודעים מה בדיוק לעשות".