קבוצת סיני נוסדה ב-1982 על-ידי בן-ציון וינשטוק, שפרש מתפקידו כחבר הנהלה בחברת הביטוח מנורה. לצד סוכנות הביטוח סיני הוקמו ונרכשו במשך הזמן חברות נוספות הפועלות בתחום הביטוח ובתחומים קרובים.
קבוצת החברות מאוגדת במסגרת חברת האם סיני החזקות ביטוח (1993) בע"מ. הקבוצה מספקת פתרונות ביטוחיים, פנסיוניים ופיננסיים, לרבות תוכניות משולבות. הקבוצה מעסיקה כ-80 סוכנים ב-12 סניפים בכל רחבי הארץ. ב-1997 קיבלה שומרה חברה לביטוח בע"מ (חברה-בת) הרחבה כמבטח לענפי ביטוח נוספים: דירות, בתי עסק, אש, תאונות אישיות ומחלות.
סיני החזקות הינה חברה ציבורית שמניותיה נסחרות בבורסה בתל אביב. הונה העצמי מסתכם בכשמונה מיליון דולר. בעלי המניות העיקריים הם בן-ציון וינשטוק (71%), חברת הביטוח הדר (%10) ומנהלים בכירים בקבוצה (%5).