במשך חלק ניכר משני העשורים האחרונים של שנות ה-90, ג'פרי אפשטיין ודונלד טראמפ היו חלק מאותם מעגלים חברתיים. הם היו שכנים בפלורידה, טסו יחדיו מניו-יורק לפאלם ביץ', חגגו במועדון מאר-א-לאגו של טראמפ וסעדו בביתו של אפשטיין במנהטן. אך בשנת 2004 הם הפכו ליריבים מרים, שהתמודדו על רכישת "בית הידידות" בפאלם ביץ'.

יום לאחר מעצרו של אפשטיין אמר טראמפ, כי מעולם לא חיבב אותו. אבל ידידים ועמיתים אמרו לוושינגטון פוסט, כי השניים היו מיודדים במשך שנים ונמשכו זה לזה בתערובת של כסף, נשים וכוח. אלו היו יחסים אופייניים לטראמפ: הרבה רעש תקשורתי, בלי ידיעה ברורה מה השניים מרוויחים מהם. תמונות וידיעות מתעדות את יחסיהם: אפשטיין וחברתו גיליין מקסוול יחד עם טראמפ ומלאניה (אז – קנאוס); מבלים עם הנסיך אנדרו; מתרועעים עם מעודדות מליגת הפוטבול; חוגגים במסיבה שערך טראמפ לאחר שהתגרש מ-מרלה מייפלס. "בחור נהדר, כיף להיות איתו", אמר טראמפ על אפשטיין ב-2002.

טראמפ ואפשטיין היו יותר מאשר שכנים שבמקרה הגיעו לאותם אירועים. שניהם היו בחורים מפרברי ניו-יורק, ששאפו לבנות את תדמיתם ולעשות כסף. שניהם קיבלו תשומת לב עצומה, אם כי טראמפ עבד כזה כדי לזכות בה, ואפשטיין ניסה לעיתים לחמוק ממנה. ושניהם נודעו כמי שנראים בחברתם של נשים יפות.

היחסים בין השניים היו חלק מהמערכת החברתית הרחבה של מאר-א-לאגו. טראמפ בדיוק התגרש מאשתו הראשונה, איוונה, והיה במערכת יחסים לא-קבועה עם מייפלס. הוא הרבה להשתתף במסיבות בפלורידה, לעיתים בחברתן של דוגמניות, מעודדות ומתמודדות בתחרויות יופי. מאז תחילת הקריירה שלו, הפך טראמפ את חיי האהבה שלו לחלק מתדמיתו הציבורית והמותג שלו.

אפשטיין רכש בשנת 1990 אחוזה במרחק של שלושה ק"מ ממאר-א-לאגו. הוא מעולם לא היה חבר במועדון הגולף של טראמפ, אך ביקר בו לאירועים חברתיים, לעיתים בחברתה של מקסוול. סטיבן הופנברג, שהיה שותפו של אפשטיין עד שהורשע בתרמית פונזי, אומר ש"דונלד חיבב את אפשטיין אבל היה מטורף על מקסוול". טראמפ מצידו תפס טראמפ עם אפשטיין במטוסו הפרטי כדי להגיע לניו-יורק. "הם היו חברים טובים", אומר מארק אפשטיין, אחיו של ג'פרי. כאשר נחשף פנקס מספרי הטלפון של אפשטיין, הוא כלל את אלו של טראמפ, מלאניה ו-12 מקורבים אליהם.

טראמפ סיפר לאחד מידידיו, כי כאשר ביקר פעם בביתו של אפשטיין בפאלם ביץ', הבריכה הייתה מלאה בנערות יפות. הוא חשב: "כמה יפה שהוא נותן לילדי השכונה להשתמש בבריכה". האמת נחשפה מאוחר יותר; איש אינו טוען שטראמפ היה מודע לעבירות המין של אפשטיין.

כאמור, היחסים בין השניים נעכרו כאשר התמודדו על "בית הידידות" שהוצא למכירה בידי כונס נכסיו של איל הדיור המוגן אייב גוזמן: אחוזה בת 24 דונם עם נוף של האוקיינוס האטלנטי ב-180 מעלות. בנובמבר 2004, כאשר כיכב ב"המתמחה", הודיע טראמפ שהוא זכה ב"פיסת הקרקע הטובה ביותר בפלורידה וכנראה בכל ארה"ב". הוא אמר כי בכוונתו "לבנות את הבית השני בטיבו בארה"ב – מאר-א-לאגו הוא הראשון" – ולמכור אותו.

גם אפשטיין התעניין בנכס, אותו רכש גוזמן בשנת 1988 ב-12 מיליון דולר מלזלי וקסנר – הלקוח הטוב ביותר של אפשטיין, שהפך לידידו ופטרונו. בניגוד לטראמפ, נראה היה שאפשטיין רוצה לגור שם. בשלב הראשון של ההתמודדות נראה היה שידו של אפשטיין על העליונה, שכן הצעתו הייתה הגבוהה ביותר. ההתמחרות נערכה בבית המשפט ב-15.11.04; אפשטיין השתתף פיזית, טראמפ היה על הקו.

עורכי דינו של אפשטיין טענו, כי יש לפסול את הצעתו של טראמפ משום שלא עמדה בתנאי הסף, אך השופט סטיבן פרידמן דחה את הטענה. אפשטיין הציע 37.25 מיליון דולר, העלה את הצעתו ל-38.6 מיליון דולר – אך אז ויתר. אחד הנוכחים התרשם, כי טראמפ החליט לזכות בנכס בכל מחיר. כאשר הצטרף מתמודד שלישי, מארק פולטה, והגיש הצעה גבוהה משלו, טראמפ העלה אותה עוד יותר ולבסוף זכה: 41.35 מיליון דולר.

הפוסט אומר כי לא ברור האם טראמפ ואפשטיין עמדו בקשר לאחר ההתמודדות. באותו חודש השאיר טראמפ שתי הודעות בביתו של אפשטיין בפאלם ביץ' – הקשר האחרון הידוע ביניהם. ארבע שנים מאוחר יותר מכר טראמפ את האחוזה לאוליגרך הרוסי דמיטרי ריבולובב ב-95 מיליון דולר.

בשנת 2007, לאחר שהוגש כתב האישום נגד אפשטיין, דווח, כי נאסר עליו להיכנס למאר-א-לאגו. מאוחר יותר אמר טראמפ, כי נודע לו שאפשטיין שכר שתי עובדות צעירות מאחוזתו כדי לעסות אותו, וכי הוא הרחיק אותו מן האחוזה שנים לפני שהמשטרה פתחה בחקירה הראשונה נגדו. בהסדר הטיעון הודה אפשטיין, כי רבים מאותם עיסויים התפתחו ביוזמתו למגע מיני.

אחת המתלוננות, וירג'יניה גיופרה, טענה בבית המשפט, כי היא הייתה נערת מגבות בת 16 במאר-א-לאגו, כאשר בשנת 2000 "גייסה" אותה מקסוול כדי להעניק עיסויים בביתו של אפשטיין בפאלם ביץ'. לדבריה, אפשטיין ומקסוול פגעו בה מינית, הן בפלורידה והן בביתו של אפשטיין במנהטן. התביעה נסגרה בהסכם מחוץ לכותלי בית המשפט.

טראמפ סייע לכמה מקורבנותיו של אפשטיין, מספר הפוסט. בראד אדוארדס, שייצג כמה מהן, אמר כי כאשר ניסה ב-2009 להשיג מידע ממכריו של אפשטיין, טראמפ היה היחיד שקיבל את שיחת הטלפון ממנו ואמר: "בוא נדבר. אתן לך כמה זמן שתצטרך. אספר לך כל מה שאתה צריך לדעת". אדוארדס סירב לומר מה טראמפ סיפר לו, ורק אמר שהוא מסר מידע מועיל מאוד. אין ספק שטראמפ ניתק לחלוטין את הקשר עם אפשטיין ברגע בו נודעו מעלליו, מדגיש הפוסט.