האלוף גבי אשכנזי הודיע (ב', 9.5.05) לשר הביטחון ולרמטכ"ל, כי החליט לפרוש מצה"ל. הרמטכ"ל יעלון הודה לאשכנזי "על שנים רבות של פעילות צבאית ועל תרומה משמעותית לצה"ל ולביטחון המדינה".
לפני כשלושה חודשים החליט שר הביטחון, שאול מופז, לבחור במפקד חיל האוויר, דן חלוץ, ולא באשכנזי, כרמטכ"ל הבא. מופז ביקש מאשכנזי לעכב את פרישתו עד שיימצא לו תפקיד מתאים. כשזה לא נמצא הודיע אשכנזי על פרישתו.
שורת התפקידים אותם מילא האלוף גבי אשכנזי במהלך שירותו הצבאי:
1972 - התגייס לצה"ל לחטיבת גולני.
1973 - במלחמת יום הכיפורים נטל אלוף אשכנזי חלק בקרבות חזית הדרום; השתתף במבצע "אנטבה", במבצע "ליטני" נלחם ונפצע בעת שהיה סגן מפקד גדוד בחטיבת "גולני".
1980 - פיקד על גדוד ב"גולני" ובמלחמת לבנון היה סגן מפקד חטיבת "גולני" ופיקד על הכוח שפעל בבופור, בנבטיה ובג'בל ברוך; לאחר יציאת צה"ל מלבנון שימש כמפקד חטיבה מרחבית בפיקוד צפון.
1986-1988 - פיקד על חטיבת "גולני".
1988-1990 - שימש כקצין אג"ם פיקוד הצפון.
1990-1992 - עבר הסבה לשריון ושימש כמפקד אוגדת שריון מילי בצפון. את מרבית שירותו בצה"ל עשה אלוף אשכנזי בצפון.
1992-1994 - פיקד על יחידת הקישור ללבנון.
1994-1996 - שימש בתפקיד ר' חטיבת המבצעים במטכ"ל.
1996-1998 - שימש בתפקיד ע' ר' אג"ם.
1998 - ב-21 ביולי מונה לאלוף פיקוד צפון.
2002 - ב-28 באפריל נכנס לתפקיד סגן הרמטכ"ל.
2004 - ב-30 ליולי סיים את תפקידו כסגן הרמטכ"ל.
2005 - ב-9 במאי הודיע על פרישה.
האלוף גבי אשכנזי הינו בוגר הפנימיה הצבאית בת"א, בוגר המכללה לפיקוד ומטה של צה"ל ובוגר המכללה לפיקוד ומטה של המארינס בארה"ב.
האלוף גבי אשכנזי הינו בוגר תואר ראשון במדעי המדינה. נשוי ואב לשניים.
